Sinds Woody de jonge Bonnie heeft verlaten om in de steek gelaten speelgoed te helpen een nieuwe eigenaar te vinden, heeft Jessie de leiding genomen in Bonnie’s kamer. Ze wordt daarbij geholpen door Buzz Lightyear. Bonnie is echter vooral in de ban van haar nieuwe favoriete speeltje, een tablet genaamd Lilypad. Jessie vraagt Woody terug te komen om hen te helpen.